Elena explicou que ela namorou até agora Matt, mas eles se separaram depois que seus pais morreram. Elena percebeu que havia algo de errado com os olhos de Stefan e ele correu para dar uma bebida à Elena.
Na 6ª temporada, Elena foi compelida pelo vampiro original Alaric a esquecer Damon. Quando ela passa tempo com Stefan, ela não sente nada, mas ela terminou com Stefan por causa de seus sentimentos por Damon.
Stefan Salvatore: Stefan salvou Elena após o carro de seus pais ter caído de uma ponte. Ele permaneceu em Mystic Falls e chamou a atenção de Elena. Eles começaram a namorar até que ela descobriu que ele era um vampiro. Eles mais tarde se reconciliaram após Elena confessar seu amor por ele.
Um dia, em 1864, Katherine Pierce chegou para se hospedar na Casa dos Salvatore. Quando Stefan conheceu Katherine ele se sentiu fortemente atraído por ela e finalmente se apaixonou por ela, assim como seu irmão Damon.
Durante as 8 temporadas da série, Elena mudou de ideia diversas vezes sobre quem seria seu verdadeiro amor, mas a maioria dos fãs concorda que Damon e Elena nasceram um para o outro.
Diários de Um Vampiro terminou em 2017, na oitava temporada, e o desfecho foi bem nítido em relação a Elena (Nina Dobrev) e Damon (Ian Somerhalder) terem terminado juntos como humanos.
Na Pensão Salvatore, Elena disse a Stefan que ela queria que ele ficasse, mas ele não podia. Elena declarou seu amor por ele e eles dormiram juntos pela primeira vez. Mais tarde, Stefan passou para um copo de água e deixou Elena sozinha em seu quarto.
Segundo ela, esta mudança aconteceu por conta do final de The Vampire Diaries, que mostrou Caroline se casando com Stefan, apenas perder o marido logo em seguida. De acordo com Plec, parecia errado colocar a personagem em uma nova vida com Klaus: Esta é a forma certa de honrar Stefan.
Elena estava com Stefan nos livros de L.J. Smith, mas como ela queria que Delena acontecesse, os editores a demitiram em favor de Stelena. Vendo a popularidade de Delena na série, eles fizeram o escritor fantasma escrever Delena como o final.
Notas iniciais do capítulo. neste capítulo Elena descobre que está grávida do Stefan e Damon,o sonho de ser mãe está realizado,as bruxas falaram que isso só acontecer porque os mortos vieram para o mundo dos vivos,ai ela teve essa oportunidade,agora ela terá que se decidi entre Damon e Stefan...
Mesmo antes de se tornar uma vampira, Elena é revelada como pertencente à mesma linha de doppelgängers que Katherine. Ambas são descendentes de uma vampira chamada Amara e vivem como seu “eu das sombras”.
O casal confirmou o namoro em 2011, e terminou em 2013. Até hoje, o verdadeiro motivo da separação continua um mistério. Sites especializados afirmam que o intérprete de Damon já estava pronto para se casar, e Nina Dobrev ainda queria ter experiências diferentes antes de oficializar a união.
Stefan se sacrificou por todos várias vezes eu esperava mais drama, mais choro, Elena demonstrando mais gratidão pelo sacrifício que ele fez, estragaram a história dele completamente pra salvar Delena que teve um fim super sem sal. O Stefan nunca deveu nada ao Damon, quantas vezes ele se sacrificou por ele?
Quando Stefan entra, dizendo que Elena não significa nada para ele, Klaus bate em Elena e quando ela cai, Stefan ataca Klaus, mas é obrigado a atacar Elena. Quando o "tempo acabou", Elena foge, mas enquanto Stefan tenta seguir, Klaus faz Stefan "desligá-lo" e ele morde Elena, tentando beber seu sangue.
Dobrev deixou a produção alegando que já tinha esgotado todas as possibilidades para a sua personagem. Na época, ela publicou um texto falando que sempre planejou que a jornada de Elena durasse seis temporadas. A atriz retornou nos episódios finais de The Vampire Diaries como participação especial.
Damon amou Katherine por mais de 100 anos, e se transformou em uma criatura da noite para poder ficar com a amada. Depois, ele amou Elena com a mesma intensidade.
Ele foi transformado em um vampiro em 1864, quando ele tinha 25 anos, depois de beber o sangue de Katherine Pierce de bom grado e foi baleado por seu pai, Giuseppe, depois de tentar salvar Katherine de ser enterrado no túmulo.
