Jessica era gentil e bonita, mas foi brutalmente assassinada para que Sam voltasse a sua vida de caçador. No fim das contas, ela é o grande amor da vida de Sam, já que ele a leva consigo durante toda a série.
Lisa. Lisa foi a mulher mais importante da vida de Dean nas temporadas mais antigas de Supernatural. Dean viveu um romance com a personagem nova anos antes dos eventos da série. Quando Dean a reencontrou, o Winchester se surpreendeu com o filho de Lisa, Ben.
Jessica Lee Moore (24 de janeiro de 1984 - 2 de novembro de 2005) foi a namorada de Sam Winchester, embora nunca tenha sabido sobre o segredo de sua família. Jessica foi morta por Brady sob as ordens de Azazel, a fim de motivar Sam a voltar para a caça.
Lisa. Fãs de Supernatural concordam: Lisa é o verdadeiro amor da vida de Dean. Além de viver um romance na juventude com a personagem, ele retorna para ajudá-la com um caso sobrenatural e cria uma instantânea conexão com o filho dela.
Sua mente está uma bagunça e ele parece estar mais confuso do que o comum. Nesse cenário, cabe a Castiel não apenas proteger Dean, mas oferecer a ele suporte emocional e espiritual, guiando-o sempre que necessário.
Na segunda temporada, Sam acaba morrendo nos braços de seu irmão Dean, logo depois de ser esfaqueado por Jake Talley. Lembrando que, durante toda a série, Sam só morreu uma vez.
Ruby convence Sam que ela pode ajudá-lo a desenvolver seus poderes para que ele possa matar Lilith e vingar a morte de Dean. Ela começa a praticar com ele seus poderes, e também se ele beber seu sangue a fim de aumenta-los.
E ele pode voltar à vida mesmo que seja morto, contanto que o demônio que o mate não roube a Primeira Lâmina. Mas Sam, em sua forma mais forte, pode matar de longe. Dean, em sua forma mais forte, ainda precisa chegar ao alcance de combate corpo a corpo para matar.
Eles anunciaram o noivado no início de 2008, porém, em abril do mesmo ano, havia rumores de que o casal teria rompido, o que foi confirmado pelo ator em uma convenção da série "Supernatural", em Dallas. Jared casou com a atriz Genevieve Padalecki (Ruby em Supernatural), em 2010. Com ela teve 3 filhos.
Perto do fim da estrada, Supernatural resolveu revelar algo importante sobre um de seus personagens mais queridos. No episódio da semana passada, o Castiel revelou seu amor por Dean Winchester antes de, infelizmente, morrer.
Ao longo do seriado, os personagens ganham mais um amado parceiro. Trata-se do anjo Castiel. A química entre Dean e Castiel fez com que fãs criassem uma popular teoria. A sugestão é de que os dois se amavam de forma romântica – o que praticamente é confirmado no fim de Supernatural, ao menos do lado do anjo.
Um desses acontecimentos muito pouco lembrados acontece ma 7ª temporada, no episódio intitulado 'The Slice Girls', quando Dean (Jensen Ackles) vira pai de uma menina após passar uma noite com uma Amazona.
Sim, ele é hétero, considerando 15 temporadas de canon. Não, ele nunca admitiu um caso de uma noite com um cara na 15ª temporada. Dean disse que é hétero na série, e Jensen disse que Dean também é hétero e que foi assim que ele o interpretou. Para fins de canon, ele é 100% hétero na série.
Demorou, mas parece que um dos desejos mais antigos dos fãs de Supernatural foi cumprido episódio 18 da última temporada da série. Castiel (Misha Collins) sacrificou sua vida para salvar os irmãos Winchester e pouco antes de morrer declarou: "Eu te amo, Dean".
Assim como seu irmão Dean, Sam Possui muitas habilidades que são desaprovadas pela lei, incluindo-a: destrancar portas, pirataria informática, disfarces, e roubos de carros. Nas duas primeiras temporadas, ele é freqüentemente hesitante em usar estas habilidades por causa de seu desejo de ser um "cidadão normal".
Intitulado como Local Misterioso, o capítulo conta a história de quando o arcanjo Gabriel fez Sam presenciar a morte do irmão diversas vezes, entre elas com um tiro no peito, mordido por um cachorro, atacado por uma flecha e eletrocutado. Algumas das cenas serviram até de alívio cômico.
Admitindo-se que ele matou a namorada de Sam, Jessica, porque acreditava que ela estava impedindo-o de voltar à sua antiga vida de caçar criaturas sobrenaturais, o demônio, então, mostra-lhe a noite da morte de sua mãe.
