Na 2ª temporada, Jeremy se apaixona por Bonnie Bennett e eles começam um relacionamento. Jeremy depois perde a sua tia e tio no dia do sacrifício, deixando ele e Elena sem um tutor. No final da segunda temporada, Jeremy é acidentalmente morto a tiros pela xerife Forbes, mas Bonnie o traz de volta a vida.
Causa da morte: Perda de sangue/pescoço quebrado. Tudo aconteceu pois Katherine surgiu na ilha e forçou Jeremy a dar seu sangue para Silas, que o drenou e quebrou seu pescoço.
Jeremy fez sua saída como personagem principal no The Vampire Diaries no episódio Stay . Jeremy volta para Mystic Falls depois que Elena Gilbert desperta de seu coma mágico. Ele agora trabalha como professor na escola de hospedagem Salvatore da Alaric .
Depois de ajudar o professor Shane a libertar Silas de seu túmulo, ele foi forçado por Katherine Pierce a ressuscitar o imortal, que o drenou seu sangue e quebrou seu pescoço.
Jeremy Gilbert aparecerá no terceiro episódio de Legacies, previsto para ir ao ar em 8 de novembro, nos Estados Unidos. The Vampire Diaries: Relembre as mortes mais chocantes!
Jeremy foi baleado por Sheriff Forbes após Damon esquivou a bala em As I Lay Dying e foi revivido por Bonnie, que é uma bruxa e que na época estava canalizando o poder de mais de cem bruxas massacrados no cemitério bruxa.
Bonnie Bennet que também se sacrificou por todos por 8 temporadas, no fim ficou com um namorado fantasma. Alaric Saltzman que perdeu todos que amava, sua esposa Isobel, Jenna, Meredithe sua noiva Jo no dia do casamento, sofreu pra caramba, nao teve um final digno e ficou sozinho.
Quando Klaus Mikaelson chegou a Mystic Falls, Damon logo percebeu o alcance de ameaça do vilão. Para frustrar os planos do Original, Damon transformou a mãe de Bonnie em vampira para quebrar a linhagem dos Bennetts.
Jeremy então a abraça e fica com ela o restante do tempo. Muito tempo depois, o feitiço de Bonnie e Freya a trouxe de volta e deu ao todos os seres imortais a Habilidade de ter filhos e trouxe os mortos de volta. Jeremy e Annabelle então finalmente ficam juntos, se casam e tem dois filhos.
O seu verdadeiro amor foi a Anna (Annabelle, filha da Pearl) mas acolabou por ser morta, depois disso ele namorou com a Bonnie mas acabaram por seguirem caminhos separados.
No episódio 14 da Temporada 4 de The Vampire Diaries, intitulado “Down the Rabbit Hole”, Jeremy é tragicamente morto por Silas enquanto tenta recuperar a cura para o vampirismo. Após ser drenado de seu sangue, Jeremy sucumbe aos ferimentos e sua morte tem um impacto profundo em Elena e em todos os que o cercam.
Em 1934, o alcoolismo severamente danificou a saúde de Gilbert, ele morreu de um ataque cardíaco, sem jamais recuperar sua antiga reputação. Para o fim de sua vida, Gilbert se envolveu com Marlene Dietrich, e no momento de sua morte foi previsto para contracenar com ela no filme Desejo.
Em resumo, a série termina com Elena e sua eterna apatia na friend zone com o Damon, Stefan meio sem ter o que fazer, Bonnie Tyler e Jeremy totalmente sem utlidade na trama, isso sem contar o Matt que eu prefiro nem comentar.
Segundo ela, esta mudança aconteceu por conta do final de The Vampire Diaries, que mostrou Caroline se casando com Stefan, apenas perder o marido logo em seguida. De acordo com Plec, parecia errado colocar a personagem em uma nova vida com Klaus: Esta é a forma certa de honrar Stefan.
Após o assassinato de sua segunda namorada Anna , Jeremy propositadamente overdose de pílulas depois de beber sangue de vampiro na esperança de se tornar um vampiro para que ele pudesse desligar seu interruptor de humanidade .
Na quinta temporada, Katherine tenta lidar com a vida como humana, mas descobre que está envelhecendo rapidamente, após perder a cura em seu sangue. Descendente de bruxos conhecidos como Viajantes, ela possui o corpo de Elena, numa última tentativa de sobreviver, com a ajuda da filha, Nadia (Olga Fonda).
No 4x21, Elena liga a humanidade de volta depois de achar que tinha matado o seu melhor amigo, Matt. Damon havia usado a ligação para fazer Elena desligar a humanidade após ela entrar em uma crise com a morte do Jeremy.
Mais tarde, depois que Jeremy foi acidentalmente disparada e morreu, Bonnie acessou o poder de cem bruxas para trazê-lo de volta. Isso marcou o primeiro e único momento em que um ser humano foi ressuscitado diretamente pelo poder de uma bruxa.
O terceiro episódio de Legacies, novo derivado de The Vampires Diaries, trará uma surpresa aos fãs desse universo: a volta de Jeremy Gilbert, vivido por Steven R. McQueen.
Steven McQueen, como Jeremy Gilbert, se separou de The Vampire Diaries de uma forma ainda mais dramática. Muito parecido com Jenna, os escritores sentiram a necessidade de descartar Jeremy também, para manter o enredo do show atualizado.
