Reagentes eletrófilos: são grupos que necessitam de um par de elétrons e, durante uma reação orgânica, sempre atacam a parte negativa de uma molécula; Reagentes nucleófilos: são grupos capazes de doar um par de elétrons e, durante uma reação orgânica, sempre atacam a parte positiva de uma molécula.
A maioria das reações orgânicas tem natureza polar. Ou seja, fluxo de elétrons de um lugar para outro, de acordo com o proceder da reação. O doador de elétrons é chamado NUCLEÓFILO enquanto o aceptor de elétrons é chamado ELETRÓFILO. Estes termos vêm da ideia de atração por carga como força principal nas reações.
Um nucleófilo é uma espécie química que possui um par de elétrons não ligados ou uma carga negativa em sua estrutura molecular. Essas espécies são conhecidas por sua capacidade de doar pares de elétrons para formar novas ligações químicas com espécies eletrófilas.
Indica o fluxo de elétrons e, por conseguinte, as ligações quebradas e formadas no decorrer da reação. É teórico, pode ser corroborado por experimentos, mas às vezes não há consenso sobre o mecanismo pelo qual determinada reação ocorre.
Qual a diferença entre eletrofílica e nucleofílica?
A substituição nucleofílica pode ocorrer em diferentes condições, como em meio aquoso ou em meio orgânico. Na substituição eletrofílica, um eletrófilo reage com um composto orgânico, resultando na substituição de um átomo ou grupo de átomos. Esse tipo de substituição é comum em compostos aromáticos, como o benzeno.
QUÍMICA ORGÂNICA PARA ENEM-ITA-IME: ELETRÓFILOS e NUCLEÓFILOS - POR ÉDER
O que é ataque eletrofílico?
O ataque eletrofílico ocorre apenas na posição orto, em virtuda da complexação entre o íon fenolato−sódio−oxigênio do CO2 . Anilinas são ainda mais reativas do que fenois, pois os pares de elétrons não ligantes são menos eletronegativos podendo conjugar mais facilmente com a nuvem π do anel.
Reações de substituição eletrofílica são reações químicas nas quais um eletrófilo substitui outro grupo, tipicamente mas nem sempre o hidrogênio. A substituição eletrofílica é característica dos compostos aromáticos.
Essa é o critério para diferenciar entre os mecanismos SN1 e SN2. Na reação SN1, o nucleófilo não participa da etapa limitante da velocidade da reação, enquanto no SN2 o nucleófilo força o grupo de saída na etapa limitante.
Nucleofilicidade é a medida da rapidez com que uma substância (um nucleófilo) é capaz de atacar um átomo deficiente de elétrons. Nucleofilicidade é medida pela constante de velocidade (k). Basicidade é a medida da facilidade com que uma substância (uma base) compartilha seu par de elétrons livre com um próton.
A reação SN1 ocorre em uma etapa e envolve a formação de um carbocátion intermediário, enquanto a SN2 ocorre em uma única etapa bimolecular sem formação de intermediários. Fatores como a estrutura do substrato, nucleófilo, solvente e grupo de saída afetam as velocidades relativas dessas reações.
E se quisermos identificar um bom nucleófilo, ele tem que ter elétrons extras para doar. E os que mais têm elétrons extras para doar são os íons negativos, ou ânions, e no nível mais extremo, o ânion fluoreto, por exemplo.
O reagente é uma substância química envolvida em uma reação, processo que transforma a natureza de uma matéria ou sua composição. A reação transforma as substâncias em produtos. O reagente é essencial para realizar análises, sínteses e determinações.
Dessa forma, em uma reação química, os reagentes são as moléculas que estão descritas do lado inicial da seta, geralmente, no lado esquerdo dela. Por sua vez, os produtos são o resultado dessa interação, ou seja, estão apontados pela seta e ficam, na maioria das vezes, no lado direito.
Então, o carbocátion terciário é mais estável do que um carbocátion secundário, que é mais estável do que um carbocátion primário. Então, estes carbocátions são tão instáveis que podem até não existir. E, por isso, nós vamos nos concentrar apenas nos carbocátions secundário e terciário.
O rearranjo ocorre sempre a favor da formação da espécie mais estável e, por isso, mais favorável. No exemplo a seguir, o rearranjo ocorre quando um grupamento metila troca o carbono 3 pelo carbono 2, que antes continha a carga positiva.
A regra de Markovnikov indica que um reagente nucleófilo deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenado, e o eletrófilo deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado de um composto orgânico insaturado, como um alceno ou um alcino.
Um eletrófilo é um reativo químico atraido até zonas ricas em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis (ver teorias de reações ácido-base).
É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo, ainda que possam ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes.
As reações de substituição nucleofílica unimolecular ou SN1 são reações em que ocorre a substituição de um grupo de saída por um nucleófilo, cuja lei cinética depende apenas da concentração do substrato orgânico, uma reação de primeira ordem.
O que determina se uma reação seguirá pelo mecanismo E1 ou E2 são fatores reacionais. Por exemplo, caso haja a possibilidade de formação de um carbocátion estável e/ou se tenha uma base pouco reativa (fraca), há a tendência à eliminação E1.
Nucleofilicidade, às vezes chamada de força nucleofílica, refere-se ao caráter nucleofílico de uma substância e é frequentemente usada para comparar a afinidade dos átomos. As reações nucleofílicas neutras com solventes como álcoois e água são denominadas solvólise.
A Sulfonação é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico são substituídos por um grupo sulfônico do ácido sulfúrico.
Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e com o benzeno e seus derivados, onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo grupo NO2, originando um nitrocomposto e água.
A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitrocomposto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos.
