1 – Como primeira opção, temos a frase be careful, que literalmente significa “seja cuidadoso”. There's some ice there — be careful! Tem um pouco de gelo lá — tome cuidado! Careful, Peter!
Significa cuidar, dar atenção a outra pessoa ou coisa. Por exemplo: “You should take care of your new car, it cost a lot of money.” (“Você deveria cuidar do seu carro novo, ele custou muito dinheiro.”)
Too significa “demais”, ou seja, algo em excesso. Portanto a palavra too sempre vai dar a conotação de algo negativo. Afinal, como dizemos no bom e velho português “tudo que é demais, é ruim”, não é verdade? Por sua vez, a palavra very significa “muito”, mas ao contrário de too, ela tem um sentido positivo.
Had better SEMPRE é construído com o auxiliar 'have' no tempo passado ('has better' ou 'will have better' não existem!). She had better be ready for next week's meeting. É melhor que ela esteja pronta para a reunião da semana que vem.
Watch out sem a partícula for é apenas “tomar cuidado”, enquanto watch out for seria “tomar cuidado com alguma coisa”. Além do uso citado acima, watch out for pode ser usado no sentido de tomar conta ou cuidar de alguém e prestar atenção em alguém ou algo, ou mais coloquialmente, “ficar de olho”.